Después del salto de calidad que supuso la temporada
2007/08, en la que se volvió a optar por el ascenso a Segunda División B, la
temporada 2008/09 se partía con la esperanza de repetir el éxito e incluso
de mejorar la campaña realizada. El equipo mantuvo el cuerpo técnico, con
Loren al frente, y también a 12 de los jugadores del año anterior. Las bajas
más sensibles fueron las de Lope, que abandonó la práctica del fútbol, y
Josevi, fichado por el Albacete para su equipo filial. Las altas fueron las
de dos jugadores conocidos como David Crespo y Raúl Martín junto con el
joven Pituli, que venía como un completo desconocido, y el fichaje estrella
de Cuqui, jugador de gran calidad sobradamente conocido en el grupo.
La pretemporada, que tuvo como punto fuerte el haber eliminado al Gimnástico
del Trofeo Diputación, dio paso a una liga que empezó de forma irregular.
Con sensaciones que no eran las ideales, el equipo sin embargo se consiguió
aupar al segundo puesto de la tabla tras la octava jornada de liga. El
equipo vivía entre la contradicción entre el tipo de juego que le había dado
el éxito, basado en la presión y los ataques directos, y el juego más al pie
que esperaban los jugadores de más calidad del equipo, como Vílchez y Cuqui.
Loren optó por ser fiel a su estilo, y tomó la controvertida decisión de
sentar al catalán y al conquense en el banquillo a partir del mes de
noviembre. A esa decisión ayudó el que Josevi había vuelto de Albacete y el
que se produjo la explosión de Pituli, que se destapó como un gran goleador
y acabaría siendo el pichichi del grupo. El equipo, aun así, no consiguió
una continuidad de buenos resultados, y acabó el año fuera de los puestos de
privilegio.
Llegó así el mes de enero, y como tantas veces, lo económico repercutió en
el equipo. La directiva tuvo que rebajar los sueldos a los jugadores del
equipo, además de desprenderse de los dos hombres más caros, Cuqui y
Vílchez, ya que no tenía sentido mantener sus altas fichas para que no
fueran titulares. Además de ellos, Mateo y José Mari también abandonaron el
club. La única incorporación fue la del jugador local Ángel Carrascosa,
procedente de la cantera del Alicante, que no aportó demasiado en los meses
que estuvo en el equipo.
Aun con esa plantilla mermada, el equipo consiguió engancharse a la lucha por
el cuarto puesto, que se alcanzó en la jornada 32. Pero tras caer en Hellín
tres jornadas después en un duelo clave, ese puesto de privilegio se perdió
y no se pudo entrar en la fase de ascenso. A pesar de que en casa se había
mantenido una buena regularidad,
desde la jornada 20 no se consiguió ninguna victoria fuera de casa, lo cual
supuso un lastre demasiado grande para el equipo. Para más inri, por segundo año
consecutivo se perdió la final del Trofeo Diputación, esta vez frente al
Daimiel de Torreca. Finalmente, el equipo acabó séptimo, a siete puntos del
cuarto clasificado, y cerró el año con la noticia de la retirada de Luismi,
buque insignia del club desde 1992 y que dejaba el fútbol a los 40 años de
edad.
El Tomelloso 'B', tras ser repescado para el
ascenso durante el verano, afrontaba un a priori difícil año en categoría
Preferente. El equipo seguía entrenado por Luis Sánchez, y su plantilla era la
del año anterior más cuatro juveniles que subieron al equipo. Así, Sánchez contó
con Miguel (portero), Romero, Dani García, Picho, Pablo, Javi Vela, Macu, Dani
Martínez y Sergio Corral (defensas), Imad, José Luis, Eusebio y José Ángel
(medios) y David Rodrigo, Edu, Ramos y Juan (delanteros). Durante la temporada
se incorporó el delantero Álvaro, del Criptanense, pero este fue baja pocos
meses después. La temporada fue durísima, ya que el equipo se encuadró en el
grupo 2, aquél en el que se produjo la vacante, y este grupo estaba formado por
equipos con numerosos jugadores de Madrid que reforzaban a los conjuntos de la
zona de Toledo. El Tomelloso 'B' estuvo muy descolgado casi desde el principio y
nunca tuvo opciones reales de salir de ahí, con lo que acabó siendo el colista
del grupo y descendiendo a 1ª Autonómica. Pero el equipo cumplió su objetivo de
formar jugadores, sobre todo porque Javi Vela participó durante buena parte de
la liga con el primer equipo, realizando buenas actuaciones desde su puesto de
lateral izquierdo.
En lo que se refiere al juvenil, hubo cambio de entrenador esta temporada,
ocupando este puesto el todavía jugador del primer equipo Luismi. El equipo se
renovó en su mayor parte con la incorporación de los jugadores de la generación
de 1992, que venían de cosechar muy buenos resultados en categorías inferiores.
El equipo estuvo formado por Toni, Jorge y David (porteros), Borja, Rober, Lara,
Joseja, Antonio, Chema y Adri (defensas), Álex, Munitis, Buitrago, Morales, Isma
y Dani Caravaca (medios) y Javi, Roberto y Josesillo (delanteros). Durante la
temporada causaron baja Erick, Loren, José Carlos y Torres. El equipo estuvo en
la zona alta desde el principio de la temporada, y luchó por jugar la
eliminatoria de ascenso contra el Gimnástico de Alcázar 'B', al que al final
superó por un solo punto. Eso le dio derecho a los de Luismi a luchar por subir
a Liga Nacional. Para ello, el equipo debía superar una eliminatoria a doble
vuelta, o, en caso de perderla, superar otras dos eliminatorias de repesca.
El rival en la primera eliminatoria fue el Torrijos. En la ida, en tierras
toledanas, los locales ganaron por 1-0, con lo que tocaba remontar. Y en la
vuelta, a la media hora el Tomelloso marcó y empató la eliminatoria. Pero las
desgracias empezaron a llegar, ya que Javi, máximo goleador del equipo, se
lesionó al celebrar el gol. Más adelante, otros tres titulares tuvieron que ser
sustituidos con diversos problemas físicos. El Torrijos aguantó los ataques
locales y consiguió forzar la prórroga, en la cual aprovecharon un robo de balón
para marcar y llevarse el ascenso. El partido acabó con una tangana entre un
jugador visitante y aficionados locales que derivaron en una vergonzosa invasión
de campo que bien pudo haber acabado en cierre de campo.
El equipo tenía que jugar la repesca, siendo el Mora el primer rival. Allí
acudió el Tomelloso juvenil en cuadro, con sólo 13 jugadores y con las ausencias
de cinco titulares entre lesiones y sanciones derivadas de los incidentes del
anterior partido. Pero los de Luismi sacaron fuerzas de flaqueza y ganaron 0-2
con goles de Álex y Rober. En la vuelta, a pesar de que el Mora se adelantó en
el marcador, dos goles de Roberto sentenciaron la eliminatoria y colocaron al
equipo en la ronda decisiva. En ella el equipo se midió al Ciudad de Cuenca, al
cual superó 1-2 en la ida y 5-1 en la vuelta. Los jóvenes tomelloseros hicieron
así la machada y consiguieron el tercer ascenso a Liga Nacional de la historia
del club tras superar numerosas adversidades.